«Кубок Героев» учрежден в 2001 году общественными объединениями Героев (Региональный общественный Фонд поддержки Героев Советского Союза и Героев Российской Федерации имени генерала Е.Н. Кочешкова, Российская Ассоциация Героев, Клуб Героев Советского Союза, Героев Российской Федерации и полных кавалеров ордена Славы города Москвы и Московской области).
«Кубок Героев» является формой общественного признания Героями Советского Союза и Героями Российской Федерации вклада структур образования в дело военно-патриотического воспитания молодежи.
Смотр-конкурс на «Кубок Героев» за лучшую организацию военно-патриотического воспитания молодежи проводится ежегодно с целью повышения эффективности и активизации работы по героико-патриотическому и культурно-нравственному воспитанию молодежи, формирования личности гражданина-патриота Родины, способного встать на защиту Отечества.
По итогам ежегодного смотра-конкурса «Кубком Героев» награждается лучшее Окружное управление образования Департамента образования города Москвы. Призами и грамотами Героев награждаются лучшие кадетские корпуса, учреждения профессионального образования и школы, школьные музеи, преподаватели и учащиеся.
Победителями смотра-конкурса на «Кубок Героев» были следующие Окружные управления образования: Северо-западное ОУО (2001 г.), Северо-восточное ОУО (2002 г., 2005 г.), Западное ОУО (2003 г., 2008 г.), Восточное ОУО (2004 г.), Зеленоградское ОУО (2006 г.), Юго-восточное ОУО (2008 г.).
В числе победителей смотров-конкурсов состояния патриотической работы на призы и грамоты Героев были:
Все они награждались грамотами и призами Героев
С 2000 года ежегодно в течение пяти дней Фонд Героев проводит комплексные общегородские «Уроки Мужества», посвященные Дню защитника Отечества. В них принимают участие представители учащейся молодежи от всех административных округов города Москвы. Общее количество участников ежегодно составляет примерно две тысячи человек.
«Уроки Мужества» сопровождаются встречами с Героями Советского Союза, Героями Российской Федерации, ветеранами различных родов войск. Герои рассказывают об организации службы в Вооруженных Силах Российской Федерации, о своей службе, о тех героических события участниками которых они были.
Проект «Социальная реабилитация детей с девиантным поведением специальных общеобразовательных школ через героико-патриотическое воспитание «Возьми в пример себе Героя», направленный на проведение социальной адаптации детей и подростков в обществе и изъятии их из социально опасной среды. Получателями данного проекта являются учащиеся специальных общеобразовательных школ для детей с девиантным поведением открытого и закрытого типа города Москвы: Спецшколы № 1 (САО), № 2 (ЦАО), № 3 (ЮЗАО), № 4 (ЮВАО), № 5 «Доверие» (ЮАО), № 6 (ЗАО), № 7 (СЗАО), № 8 (Зеленоград), № 9 (ВАО), № 10 (СВАО), № 11 «Шанс» (город), педагоги и руководители образовательных учреждений. Для выполнения проекта привлекаются собственные ресурсы Фонда Героев и других организаций. Проект рассчитан на длительный период, первый этап которого проводится с 1 ноября 2009 г. по 31 октября 2010 г. Сложность выполнения проекта обусловливается особенностями образовательных учреждений, а уникальность — имеющимся ресурсом Героев Советского Союза и России.
В рамках данного проекта в январе 2010 г. в течение 5 дней проводились поездки в Центр подготовки космонавтов им. Ю.А. Гагарина, посвященные 50-летию со дня его образования.
Каждый год проводимые мероприятия посвящаются какому-либо значимому военно-историческому событию, дню воинской славы или памятной дате России, а также юбилею какого-либо рода войск. Напри¬мер, проводились «Уроки Мужества» к 300-летию морской пехоты, 100-летию подводного флота, 65-летию контрнаступления под Москвой и др. К мероприятиям готовится целевая тематическая фотовыставка по подвигам защитников Отечества. В ходе проведения «Урока» участникам демонстрируются сюжеты из различных кинофильмов.
По инициативе общественных объединений Героев некоммерческим учреждением культуры — Музеем Героев в 2005 году начала создаваться портретная галерея Героев. Инициатива Героев была поддержана Комитетом общественных связей. Группа молодых художников под руководством И. Раевича
начала работу по написанию портретов Героев. Президиум Фонда Героев после всестороннего обсуждения утвердил концепцию создания галереи, в т.ч. и последовательность написания портретов конкретных Героев. В первую очередь создавались пор треты Героев — участников Великой Отечественной войны. Учитывался и возраст. Одновременно, но в небольшом количестве, создавались и портреты Героев Советского Союза, удостоенных звания Героя в послевоенное время, и портреты Героев Российской Федерации. К настоящему времени изготовлено 150 портретов Героев.
В связи с проведенной Фондом Героев реорганизацией НУК «Музей Героев» в «Героико-патриотический центр «Звезда Героя» данный проект теперь реализует указанный Центр.
Портретная галерея к 60-летию Победы экспонировалась в Музее Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. на Поклонной горе, к 65-летию контрнаступления наших войск под Москвой — в Манеже, а к 62-й годовщине Победы — в здании Правительства Москвы.
К открытию московского городского «Музея Героев Советского Союза и России» галерея портретов Героев выставлена в выставочном зале 1-го этажа этого музея, расположенного по ул. Б. Черемушкинская, д. 24, корп. 3.